Câu lạc bộ bóng đá Middlesbrough ban đầu được thành lập vào cuối thế kỷ 19. Câu lạc bộ đã có những mức độ thành công khác nhau nhưng phải đến thời điểm trước Chiến tranh thế giới thứ 2, đội mới có thể trạng đủ tốt để thách thức các danh hiệu lớn. Đội bóng này được hâm mộ bởi những cầu thủ quốc tế như George Hardwick và Wilf Mannion của Anh mặc dù chưa bao giờ giành được danh hiệu, được cho là có khả năng giành chức vô địch giải đấu nếu không có chiến tranh bùng nổ.
Cho đến khi những năm 70 đến, câu lạc bộ mới có được thành công lớn trở lại. Đội bóng này, bao gồm những cầu thủ như David Armstrong và Greame Souness do Jack Charlton vĩ đại huấn luyện, chính thức là đội vô địch Word Cup với đội tuyển Anh, đã được xem là hay nhất trong west ham vs crystal palace một thời gian. Các chương trình khuyến mãi được thấy trong giai đoạn này mặc dù ấn tượng nhưng không tạo ra được danh hiệu nào.
Vào những năm 80, câu lạc bộ gần như bị thanh lý, và nếu không nhờ sự hỗ trợ tài chính của một tập đoàn do chủ tịch kiêm doanh nhân thành đạt Steve Gibson hiện đang đứng đầu thì câu lạc bộ có thể đã biến mất. Sự thúc đẩy sự tái xuất của câu lạc bộ vào năm 1986 được đánh giá cao bởi việc bán một số cầu thủ trẻ tài năng đã từng trải qua hệ thống trẻ, bao gồm nhưng không giới hạn ở Gary Pallister và Colin Cooper.
Trong những năm liên tiếp sau khi Boro tiếp quản, họ được người hâm mộ yêu mến biết đến họ đã củng cố bản thân như một đội bóng đủ tốt để vượt ra khỏi giải đấu hạng 2 nhưng không đủ tốt để ở lại giải đấu hàng đầu trong thời gian dài. Một ví dụ về tính chất yo-yo này là việc đưa Boro vào ngay năm đầu tiên của ‘Premier League’ nhưng lại xuống hạng vào năm sau đó.
Năm 1994, Boro có lẽ đã thu hút được người quản lý cao nhất của họ cho đến nay với hình dáng của cựu đội trưởng đội tuyển Anh và Manchester United, Brian Robson. Sử dụng cái nạng của đội hình do người tiền nhiệm Lennie Lawrence để lại cho anh ấy khi một số chuyên gia giỏi như Nigel Pearson và Steve Vickers, những người đã được đưa vào, anh ấy đã đưa đội trở lại Premiership. Một mùa giải mới ở giải đấu hàng đầu và việc chuyển sang một sân vận động 30.000 chỗ ngồi hoàn toàn mới đã chứng kiến một cảm giác mới về niềm tin và sự lạc quan xung quanh thị trấn. Niềm tin này được hỗ trợ bằng kinh phí và với sự thu hút của những cầu thủ nổi tiếng như tuyển thủ Anh lúc bấy giờ là Nick Barmby và tuyển thủ Brazil tuyệt vời Juninho, câu lạc bộ đã có một trong những đội xuất sắc nhất trong một thời gian dài. Boro đã duy trì vị thế hàng đầu của họ trong những năm sau đó, và với sự thu hút của những người như nhà vô địch Champions League Fabrizio Ravinelli và cơn sốt bóng đá quyền lực Brazil Emerson đang chiếm lấy thị trấn. Nhờ sự hỗ trợ này, đội đã có những bước chạy tuyệt vời ở cả League và FA Cup. Tuy nhiên, cơn đau đớn thảm hại sẽ sớm xảy ra và Boro rơi ở rào cản cuối cùng ở cả hai cúp và như thể thêm vào một chấn thương xúc phạm, trừ 3 điểm vì không thể đánh bại một đội trước Blackburn khiến câu lạc bộ xuống hạng 2 trở lại.